台湾的民主化一直被称为奇迹，原因就在于它的转型过程相对而言非常平和，没有发生绝大多数国家都无法避免的、大规模的暴力和流血。这一般都会归功于两蒋时代创造的经济奇迹、均富、教育普及、人口规模适当、威权领导人自上而下的推动、总体廉洁而又规模不大的社会和美国的压力。然而，我们不得不承认的是，在各种客观条件都具备的时候，当政者的决心和决策是最根本的。究竟是什么原因能够令蒋经国摆脱五千年的历史重负，打破他父子私私相授的格局，而最终告别权力世袭而走向民主化？这其实都缘自一个历史的偶然事件，即上世纪八十年代轰动一时的江南案。
蒋经国上世纪三十年代从苏联回到中国后，即被蒋介石做为家族的唯一接班人精心培养。1975年蒋介石因病去世，已是“行政院院长”的蒋经国接任真正的最高权力国民党主席一职。这里有一件逸事可以见显其真正的领导地位。蒋经国的秘书打电话给“总统府”，告诉对方“蒋院长”要去拜会“严家淦总统”，问“严总统”是否有空。接电话的秘书立即询问并很快回复说“严总统”很忙，正要出去。蒋经国的秘书闻言便楞住了。对方则继续说道：“严总统”处理完事后，正好经过蒋院长处，就不需要劳烦蒋院长再出行了。蒋经国担任“总统”后，即开始全面培养他的接班人。或者事实上讲，这种第三代领导人的培养早自蒋介石时代就开始了。蒋孝文是蒋介石的长孙，蒋经国的长子，自是被寄予厚望。只不过此兄太过顽劣，从小学业不佳，更是经常惹事生非。曾开枪打伤侍卫，还无照醉酒驾驶，殴打警察。蒋经国看他实在不是读书的料，高中没毕业就送他去高雄凤山陆军军官学校，结果不久就因他偷偷把校长专用车私自开出（不知他怎么有的车钥匙）、酒驾发生车祸而中途退学。
无奈之下他又被送到美国读书，结果仍然是劣性不改，竟然酒醉驾车之后还殴打了美国警察！酿成震惊美国的官司（新中国六十多年也找不出这样胆大妄为的官二代吧）。他在美国待了六年，换了两所学校，也没拿到任何文凭。然而他一回台湾，就立即担任桃园县“党部主委”、台湾电力公司桃园管理处经理。然而一次酒醉后患有先天性糖尿病的蒋孝文没有及时吃药，结果昏迷长达四五年才苏醒过来，自此成为废人。
于是次子蒋孝武又开始担任起继承家族事业的重任。蒋孝武和他的哥哥一样，学业不佳，惹事生非，也被送进凤山军校，也同样惹出乱子而退学。随后在蒋介石的过问下，进入台湾最好的大学台湾大学政治系当插班生，还没毕业就在其奶奶宋美龄的帮助下赴德国慕尼黑学习。好在，这一次他痛改前非，拿到了毕业文凭。回到台湾后，更是被蒋经国全力培养。从1970年代始，他先是担任“退役官兵辅导委员会”顾问（真是年青的顾问啊），这个岗位联系面广，更可间接插手军内事务。要知道蒋经国就曾担任这个委员会的主任8年。从1976年起，蒋孝武开始涉足情报工作，担任“国家安全会议”执行秘书。众所周知，台湾实权机构不是国民党的中常会，也是不是“行政院”而是情治系统----军队完全受制于此机构。除此职务外，蒋经国还让他熟悉党务，担任“中央政策会”委员和“组织工作会”委员，可以直接参与国民党的各项最高机密工作。与此同时，蒋孝武还担任“中央广播电台主任”、华欣文化出版中心主任、广播事业协会理事长等职，以此掌握宣传机器。
可以说，短短几年蒋孝武就走遍了国民党的各个要害部门，正在全力复制其父蒋经国的接班之路。还需要一提的是，蒋家其他子嗣也同样得到培养。表现中规中距的蒋孝勇大学毕业后就担任“国民党中央财务委员会委员”。蒋经国发现他对实业有兴趣，便放手让他经营党营和公营事业。他先是进入“鸿霖集团”大型综合企业公司担任董事长兼总经理，后又接管实力颇大的党营公司----中兴电器公司。1980年年仅32岁就成为国民党中央委员和台湾地区工业总会常务理事。
除了大力培养自己嫡出的几个儿子，就是庶出的私生子章孝严也被他提拔为“外交部次长”（即副部长）。
然而就在蒋家全面做好再次接班的准备工作之际，江南案爆发，从而彻底改变了台湾的历史发展轨迹。
江南，是华裔美籍作家刘宜良的笔名，1984年他在美国出版了《蒋经国传》，触怒台湾蒋家政权。1984年10月15日，台湾“国防部”情报局雇用的黑道份子远赴重洋将之刺杀。美国政府调查后不久即发现真相，并透露了凶手事先录制的录音带，证实国民党情治部门涉案。由于蒋孝武主管情治部门，被认为是此案元凶。美国《纽约时报》更公开点名蒋孝武策划暗杀了江南。
江南案事发之后，美国和台湾的反对力量立即向蒋经国施压，敦促进行政治改革。以钱思亮之子钱煦为代表的院士联名通告蒋经国，要求严惩真凶，否则将集体放弃院士身份。在内外压力下，蒋经国于1985年8月16日破例接受美国《时代周刊》驻香港特派记者波顿的采访，第一次公开表示蒋家人不会接班。随后他又在台湾媒体上重申：“蒋家人不可能也不会竞选下届‘总统’”。
江南案告一段落后，蒋孝武于1986年3月奉派至新加坡担任商务副代表，并长期留在驻外单位，在蒋经国总统任内都未再回到“中央政府”。对此，坊间解读为“谪放外地”。
蒋家接班不成，蒋经国面临的选择其实只有一个：即民主化。原因无他。一是美国的压力。美国做为台湾最重要甚至唯一的安全保障，在情治单位雇佣的黑社会跑到美国将一名美国公民刺杀之后，台湾已再无任何力量来抵抗。更重要的是，由于大陆和美国建立了反苏同盟，此时台湾的重要性已大大减弱。所以，从这一点上来讲，大陆也对台湾走向民主化起到了积极的推动作用。假如蒋经国能撑到冷战结束，大陆又重新成为美国的遏制对象，他再搞家族世袭，美国一样会（在不满中）接受。这就如同蒋介石败退到台湾后被美国抛弃而朝鲜战争一爆发就又重新将之捡起是一样的。
类似的国家还有韩国。韩国由于国家分裂，也和台湾一样，对外安全也依赖美国。八十年代初发生光州民主运动时，军政府可以在美国的支持下全力镇压。但当国际形势发生变化，中国成为盟友，苏联也搞起“新思维”之时，韩国的重要性大大减弱，于是美国就反过来要求韩国采取它的制度。
另一个反例则是菲律宾。尽管菲律宾是所有军政府中表现最差的（全球许多军政府都至少能够推动本国的经济现代化，只有菲律宾是例外），但由于它对美国的依赖性小，相反美国的军事基地还要看菲律宾军政府的眼色，所以马科斯家族可以不理睬美国的压力。直到生活贫苦的下层民众（台湾、韩国则是中产阶级）反抗下被推翻。二是历史的局限。除了台湾这种打着民主和自由旗号但实质却是家族世袭模式（台湾一直以中国自由地区自诩）外，当时全世界只有两种制度可以选择：西方的民主制度、以苏联为代表的社会主义一党制模式。一向以反共著称的蒋家政权只能以美国为榜样。蒋经国显然没有想到大陆随后成功地探索出第三条道路：既非专制国家世袭或者任命的终身制，也不属于西方民主哪种直接选举的模式，而是：一党领导、全国选拔、长期培养、年龄限制、定期的更替。这其中“一党领导、全国选拔、长期培养”是对传统政治文化的继承，“年龄限制”则是中国独创，“定期的更替”则是对西方的借鉴。
三是个人私心。蒋家在不可避免丧失对权力的垄断后，蒋经国就选择了民主化。这种现象在中国的历史上屡屡出现。清朝在败于日本而将台湾割让给日本时，时任台湾巡抚唐景崧就建立台湾民主国（独立宣言称官员由民众直接选举），就认大总统。后来日本战败前，又要在殖民了半个世纪的台湾建立民主。英国统治香港一个多世纪，从来没想过要给香港人民民主，但当要归还中国时，便热衷于推动民主化。蒋经国的个人私心还在于追求历史定位。其实中国这个民族是否能够实行西方的多党选举模式的民主，蒋经国心知肚明。中华民族另外两个巨人邓小平和李光耀都看的明白的问题，蒋经国做为中华民国灾难的当事人岂能不知？今天越南之所以不敢搞民主化，其理由有两条：害怕中华民国和南越时期的混乱重演。
当然，蒋经国如此选择也有孙中山的榜样在先。长期在海外生活、对中国国情并不了解的孙中山把美国的一套制度移植到中国，其后果人人皆知。然而，他却倍享尊荣。中国传统上就是一个实用理性的民族，忽视过程，重视结果（黑猫、白猫论就是如此）。比如同样是篡位，李世民和朱棣就传颂百世，而王莽则身败名裂。区别在于治理的实效。其实如果仅仅说理念，王莽恐怕并不逊于孙中山。比如他进行的改革：土地国有、耕地重新分配、冻结奴隶制度、无业游民强迫劳动、实行专卖制度、建立贷款制度、政府控制物价，防止商人操纵市场、征收所得税。可以说许多十九世纪才出现的思想在王莽所处的一世纪就已经提出。只可惜王莽的改革由于太脱离中国实际反而带给中国灾难，他自己也被钉上历史耻辱柱上。可以说，中国历史上除孙中山外，还从未有一个领导者因为治理国家失败而名垂史册。
台湾的民主化到今天已有二十多年的历史了，到今天就要下结论为之自然过早。不过，台湾的三个变化应该是蒋经国没有想到的。一是台湾并没有出现一个理性、正常的反对党，相反却是主张台独的政治势力借民主化而坐大，并成为中国统一的最大威胁。做为一名中国人，这应该不是蒋经国所期待的。
二是他开创的台湾经济奇迹迅速没落，台湾不仅从四小龙之首坠至之尾，更不得不严重依赖大陆。台湾经济增长如此乏力却没有出现大量的失业，原因就在于旅游业在大陆游客的拉动下，成功吸纳大量从业人员。现在在大陆生活的台湾人和1949年迁台的二百万大陆人数目相当。
三是他终生视为敌人的大陆共产党却借台湾民主化造成的分裂而成功进入台湾，甚至达到利用经济力量就可以相当程度影响选举结果的程度。“台湾日益香港化”虽然是民进党的选举和在野语言，但也并非绝无道理。至少，在经济上已经实现两岸一国。
不过，蒋经国唯一可以欣慰的是，到今天为止，对政治人物进行的历次民意调查，他都名列榜首。只不过，这个结果是不是对他民主化选择的一个反证呢？
最后节录一段话，供仍然对中华民国念念不忘的自由派群体反思。国民党的盟友美国总统杜鲁门在《口述自传》中打外交惯例直言不率的评论：“蒋军从来不是良好的部队。我们把大约三十亿五千万元的军事装备，送给了这些所谓自由中国人士，结果，从北京到南京的战线上，蒋介石约五百万军队，却败给了三十万共军，共产党拿了这些军事装备，把蒋和他的手下，扫出中国大陆。说实话，他一直都不是个东西。他们曾要求我派出数百万美国部队去拯救他，被我一口回绝。蒋介石实在无可救药，他们的腐败是与生俱来的，我决心不虚耗哪怕是一个美国人的生命去挽救他。我不在乎他们怎么说。他们继续嘲骂与控诉，说我对共产主义软化，又说我庸碌无知，但我不会屈服于这些指责。对于蒋和他的一伙人，我从来没有改变过自己的看法，这群混蛋一个个都该关进牢狱里。”
